在创业道路上，褚时健有一个很突出的特点，那就是舍得花钱，尤其是用在技术和设备上的钱，哪怕是冒着坐牢的代价也要贷款借来。正是有了这种冒险精神，褚时健才让玉溪卷烟厂从默默无闻变成了名声大噪。
当褚时健由“烟王”变为“橙王”之后，他依然敢于投资，哪怕是借钱，哪怕是承受着还不上的压力也要做。或许，从这个角度可以看出，褚时健是一个真正敢于开拓的管理者，他不会按部就班地小心做事，而是“该出手时就出手”，只要这件事值得去做，那就要义无反顾地投入无限的精力。
2009年12月10日，在褚时健的果园里，这个新兴的“橙王”一共做了两件事：一个是跟下属讨论怎样解决明年面临的供水不足的问题；另一个是发现了两名果农监守自盗该怎样处理的问题。
缺水是褚时健一直面临的问题，从2002年到2009年，在褚时健总体投入的4000多万元中，其中就有几百万元是用来进行果林的灌溉。对于前期的投资，褚时健非常舍得投入，在果园里建造了足球场大小的水池，这个引水工程大约前后花了几百万元，除此之外，有机肥料厂、冷库、鲜果厂花去了褚时健900万元左右，此外还有土地流转、修路、苗木等费用，平均一年的人工费用是200多万元。
褚时健借助了外来资本，对种植业开始了大规模的投入，他的目标是采用标准化生产，这才能确保水果品质维持在一定的标准。
褚时健如此舍得投资，是因为注重产品的质量，这是他管理思想中最重要的体现之一。如果换做别人，可能会尽量地控制成本，能省就省，甚至对一些必要的设备投入也会想尽办法进行代替。然而褚时健却从来不倡导这种风格，能用资金投入解决的比如水源等问题，那就用钱来解决；不能用资金解决的，就依靠智慧和勤劳来破解。总之，褚时健在该花钱的事儿上从来不含糊，在不该花钱的事儿上也是一如既往地节省。
2013年，褚时健的冰糖橙预估有1万吨的产量，批发价格达到了每公斤10—14元，预计收入将达到1亿元以上，利润也有几千万元。对于种植水果来说，这样的收入已经是相当可观了，虽然不能和之前的烟草业相比，但也实现了褚时健种橙子时的一个愿望——不想让晚年过得太贫寒。对于一个八旬老者来说，拥有这样的业绩，似乎应该学着做一个“守成之君”更稳妥。
但是，褚时健永远都是一个进取型的“开国之君”，他绝不会满足于被人认可的某种成就感，只要有更上一层楼的机遇，他是绝不会放弃奋起直追的。于是在2013年这个褚橙更加辉煌的时代，永不服输的褚时健大举扩张，除了保留原有的嘎洒镇的2400亩果园之外，又在新平县的磨沙镇开辟了3000多亩，而在永胜县的金沙江边又扩充了1300多亩。
或许，这就是褚时健的魄力所在，从2002年到2013年，褚时健的橙子创业基地，从2400亩变成了1万亩。
这又是一笔大投入，也是一个大战略。然而褚时健的扩张并没有停止，他还投资2500万元，建造了一座高档酒店，作为观光旅游使用。
有些人会不理解：在一个好好的果园里，干吗要修建一个酒店呢？还是高档的？！
原因很简单，褚时健的名声和人们对褚橙的关注热度，正在逐年递增，作为励志橙的诞生地，很多人慕名而来看望褚时健，其中有不少企业家或者公司高管人员。即使对褚时健本人没有那么高的热情，大家也对这一片橙园有着浓厚的好奇心。人多了，褚时健的小房子当然无法提供住宿，所以一个高档酒店的修建计划就显得十分有必要了。
2009年12月10日，褚时健带着几个被邀请过来赏花的老朋友，不过这次朋友们没有下车，只是在果园中慢慢地兜了一圈。这其中就有前昆明烟厂厂长瞿静怡，他之所以过来赏花，也是想分享褚时健丰收的喜悦。目前瞿静怡也已80多岁，他和褚时健是年轻时一起在北京学习时认识的，从此结下了深厚的友谊。
就在这一天早上，褚时健在接受助手给他注射了胰岛素之后，开始了在果园中的巡视。当他来到一个新农户的地里时，发现了一些稀疏的果苗。褚时健告诉他，应该把地弄得平整点，赶快种一些黄豆。这个农户不太明白，以为种黄豆是为了吃，然而褚时健却告诉他是用来做绿肥的。此外，褚时健还叮嘱农户：在果苗的根部覆盖一些枯叶，这是为了留住水分，然而也要注意下面藏着的白蚁。
从这个农户家离开后，褚时健在硬寨梁子的作业区，听到了下属有关两个果农监守自盗的汇报。
事情的经过是这样的，12月8日晚上，农户资某和鲁某合谋，在鲁某承包的片区里分别摘走650个和452个果子，打算下山偷偷卖掉，却不想被抓了现行。于是，大家就这个事件召开了一次小型工作会议，对如何处置两个果农展开了讨论。一种意见是，由于家贼难防所以必须杀一儆百，不仅要按照公司的规定对其进行罚款，还可以将他们直接开除；还有另一种意见是，不必对他们采取过于极端的处罚办法，而是让他们写书面检讨，同时按照每个橙子5元的计算方法进行罚款。
监守自盗，历来是遭人痛恨的，因为这种行为非常隐蔽，所造成的恶果也是难以估量的，如果每一个果农都有这样的小算盘，那1万亩地加起来的损失可就相当惊人了。按理说，褚时健应当采取比较严厉的做法，但是他最后给出的意见是：谨慎处理为妙，毕竟果园是第一次遇到这种事情。
回想起当年的刑罚，褚时健在处理别人犯错的时候，更加小心，也多了那么几分人情味。褚时健知道，虽然他的果园势头正盛，但是招来一批新农户是需要磨合的，而且公司也付出了相应的培训成本，一旦将他们就地开除，还会带来一些新的问题。另外，褚时健还认为，对这两个果农的惩罚也要适可而止，因为还要让他们将2009年的活做好，这样他们才有钱回家。
那两个“家贼”在得知褚时健如此宽容自己之后，想必一定会痛改前非、重新做人了。毕竟在当今社会中，一个私营企业的老总能从人性宽容的角度出发，给予别人纠正错误的机会，实在是难能可贵了。
一个很普通的监守自盗事件，却折射出褚时健在处理有污点的人时的宽怀态度。或许时光倒退十几年或者几十年，褚时健不会对这两个果农手下留情。也可能，这就是人生境界的一种修炼，所以他在对待别人犯错时的态度，更多了一种包容和宽怀。
褚时健的进取心，让他具备了虎狼一般势在必夺的勇气和魄力，无论遭遇多大的困难和挫折，他都能坦然面对，因为怯懦和退缩会让自己丧失掉一切机遇；褚时健的包容心，让他具备了导师一般宅心仁厚的人格魅力，即使对方做出了有悖于自己教导的事情，他也能够以循循善诱之心引领对方最终走上一条正路。