李逵这一闹，武松、刘唐、鲁智深也跟着吵嚷要散伙。宋江见犯了众怒，便生个主意，说：“附近的东平府和东昌府广有钱粮，今写下两个阄儿，我和卢员外各拈一个，谁先攻下城来，谁为山寨之主。”吴用说：“各听天命。”就唤裴宣写下两个阄儿，焚香祷告了，宋江拈了东平府，卢俊义拈了东昌府。宋江传令，各领大小头领二十五员，马步军一万，水军头领三员接应粮草。宋江想让卢俊义早日破城，故意把吴用、公孙胜都拨给他。选个黄道吉日，各率人马下山。
宋江率军来到离东平府四十里的安山镇，扎下军马，想先礼后兵，派人给知府程万里和兵马都监董平下书。郁保四曾和董平有交情，愿去下书，王定六也要同去。二人进了城，来到知府衙门。程万里正和董平商量军情，听说宋江派人下书借粮，董平大怒，要斩二人。程万里说：“自古两国交兵，不斩来使，杀了于礼不当。”董平就命人把二人各打二十军棍，打得皮开肉绽，赶出城去。二人回营哭告宋江，宋江大骂董平无礼，让二人坐车回山养伤。
史进说，他曾和一个妓女李瑞兰相好，愿进城为内应。宋江给他一包金银，约定时日，放火为号，攻打城池。史进进了城，来到李瑞兰家。李瑞兰请史进上楼坐了，问：“听说你上梁山做了大王，官府要捉你。”史进说了入城为内应之事，许下打下城来，带她上山快活。李瑞兰含糊应了，收下金银，去和老鸨商量。老鸨怕受连累，又贪图官府赏钱，让老头去官府报告。老头生怕梁山好汉打破城，饶不了他们。老鸨大骂老头不知好歹。老头却认为史进给他们那么多金银，不应出卖史进。老鸨就说妓院何止坑了千千万万的人，哪差史进一个，老头再不去报告，她要连老头一齐告了。老头无奈，就去衙门报告。
李瑞兰毕竟心虚，上得楼来，脸色红白不定。史进问她怎么了，她谎称上楼时失了脚，差点儿摔下去，吓的。史进不再疑心，就跟她叙起久别之情。正说着，忽听楼梯声响，数十名公人一拥而上。史进再英雄，只是房内狭小，施展不开手脚，三下两下就被擒住，捆到衙门。程知府升堂大骂，让史进招出进城目的，史进任凭严刑拷打，只是不招。董平说：“把这家伙先枷上打入死牢，待拿下宋江，一同解京。”
吴用得知史进独自进了东平府，连夜赶到宋江大营，说是娼妓水性杨花，迎新送旧，怎讲什么交情?史进此去必然吃亏。宋江就让顾大嫂扮作贫妇进城打探消息。吴用吩咐：“若史进被陷，你可装作送饭，告诉他，月尽夜越狱，在城中放火为号。”又让宋江攻打汶上县，百姓慌忙逃向府城，顾大嫂乘机混入城里。
顾大嫂一打听，不出吴用所料，史进果然被打入监牢。次日，她手提饭罐，来到狱前，见一老禁卒出来，上前哭哭啼啼，说史进是她原来的主人，她在街上要了点饭，送与主人吃，请行个方便。老禁卒本不敢放她进去，一来见她是个半老妇人，二来她又哭得实在可怜，便放她进去。史进见她到来，倒吃了一惊。她一面哭，一面 喂 饭。别的禁卒见了，就来赶她走，她只来得及说出：“月尽夜，你在牢中自己设法越狱。”就被推了出去。
史进在牢中无处查历书，也不敢打听。这天听两个禁卒说话，一个说：“今天几儿了?”一个说：“月尽了吧。”偏偏这个月是大尽，那禁卒记错了，把二九当成三十了。待到天晚，史进要解大便，一个吃得半醉的小牢子把他押到茅房。他突然问：“后面是谁?”小牢子一回头，他把枷扫去，正中后脑。随即挣开枷，提着枷打出去，把当值的牢子打死的打死，吓走的吓走，将牢门都打开，放出所有犯人，只等外面攻城。程万里闻报大惊，董平说：“城中必有奸细，你派人围住监牢，我去擒宋江。”董平带上人马走了，程万里就带上公人包围了监狱。史进不敢出，外面不敢进，双方僵持着。顾大嫂见了，只有跺脚，无法可想。
董平使双枪，不仅武艺高强，仪表堂堂，且又百般聪明，吹xiao抚琴，无所不精，人称风liu双枪将。他在箭壶上插着小旗，上书：“英雄双枪将，风liu万户侯。”来到阵前，宋江派韩滔迎敌。韩滔战不十回合，渐渐不敌。徐宁出马接战，二人斗五十回合，不分胜败。宋江叫鸣金，徐宁回阵，董平趁势冲杀过来。宋江大队人马围上去，董平全无惧色，仗双枪横冲直撞，直战到半下午，才冲出重围，回城去了。
程万里有个女儿，生得十分漂亮。董平曾数次求亲，程万里不允。当晚，董平又派人去求亲，程万里说：“按说我们也门当户对，只是眼下贼兵闹城，若允亲怕人耻笑。待退了贼再说吧。”董平闻知，认为他又在推托，心中不喜。
宋江连夜挥兵攻城，程万里催董平出战。次日董平率军出城，挺枪直取宋江。林冲、花荣出马迎战，斗不数回合，二将假装不支，拨马就逃。董平穷追不舍。看看已到寿春县界，有一村庄，宋江穿村而过，董平追到村里，忽听一声锣响，两边屋门齐开，平地上拽起几条绊马索来，将马绊倒，左边抢出王英夫妇，右边抢出张青夫妇，将董平活捉了，捆上去见宋江。宋江立马村头杨树下，见董平押到，忙下马为董平松绑，跪倒就拜。董平大为感动，当下愿降，献赚城之计。宋江便将盔甲、枪、马还了董平，假意追赶。董平跑到城下，天色已晚，叫开城门，冲上吊桥，挥剑砍断吊索。宋江大队人马长驱直入。董平直奔府衙，杀了程万里一家，抢了那姑娘。宋江一面派人救史进，一面打开府库，取出金银、米粮，装车送回山寨。史进赶到李瑞兰家，将一门大小皆杀死。宋江又把程知府的家产全部分给百姓。三军班师回山，刚走到安山镇，却见白日鼠白胜飞奔而来，禀报：“东昌府的守将张清，专会飞石打人，人称没羽箭。手下两员副将，一个叫花项虎龚旺，会 使 飞 枪，一个叫中箭虎丁得孙，会 使 飞 叉。卢员外兵临城下，交战数次，好几位头领为飞石所伤，不能取胜。”
宋江暗叹，卢员外无缘，尽管把吴用、公孙胜拨给他，仍不能取胜。就传下令来，兵发东昌府。卢俊义将宋江迎进大帐，正诉说前事，小军来报张清挑战。宋江就带众头领出营，列下阵势。张清出马，大声骂阵，徐宁挺枪出战。战不数回合，张清一石打来，正中眉心，翻身落马。吕方、郭盛忙杀出，救回徐宁。燕顺又出马，战不数合，又被一石打中护心镜，吓得拨马逃回。韩滔出战，被打中鼻凹……不上片刻，宋江军中十五员上将被打伤，刘唐被俘。林冲、花荣擒了龚旺，燕青射伤丁得孙的战马，吕方、郭盛上前擒了丁得孙。张清不敢再战，押着刘唐回城。
宋江回营，对张清赞不绝口，说：“五代后梁大将王彦章，日不移影，连打后唐上将三十六员，今日张清不一会儿打我上将一十五员，虽不及王彦章，也是个难得的猛将。”众将听了，羞愧无言。宋江又说：“我们捉了龚、丁二将，剪了张清羽翼，只可用计捉他。”吴用说：“兄长放心，我已有计了。”
张清回城，正与知府商议如何退贼，忽听探子来报：“梁山粮草水陆并进，已离此不远。”知府唯恐是计，再派人打探，果然是粮。张清便要去劫粮，先截陆上，后劫水中。知府为他饯行，他便领一千兵马趁夜出城。
行不到十里，见前面一队车子，上插“水浒寨忠义粮”的旌号，由鲁智深、武松押运，直奔过来。张清拍马迎上，大叫：“秃驴吃我一石。”鲁智深虽早看到张清，却忘了防石子，正中脑门，一头栽倒。武松舞双戒刀拼死救下，率军一哄而散。张清把粮车送回城，又来抢粮船。突然阴云密布，黑雾遮天，对面不见人影。张清正要收兵，忽听杀声四起，林冲率铁骑冲来，将张清的人马都赶入水中。李俊、二张、三阮、两童八个水军头领，尽情捉人，张清纵有三头六臂，在水中也是旱鸭子，被三阮活捉，绑送大寨。宋江人马趁机杀进城中，打开大牢，救出刘唐。因知府平日清廉，宋江不准伤害，仅打开仓库，分给百姓一部分，其余尽送上山。
张清被押到大帐，众将领都要杀他报仇。宋江劝住众人，折箭为誓，不许记前仇。张清深感宋江的仁义，情愿归降，又举荐东昌府一个兽医，因此人生得碧眼黄须，很像外国洋人，人称紫髯伯皇甫端。宋江大喜，率军凯旋。此时山寨大小头领，正好一百零八位。正应了天罡地煞之数。
回到山寨，宋江请来一帮道士，让公孙胜领着，筑起虚皇坛，超度晁盖与阵亡士兵的灵魂。宋江与众头领一天三拜。待到第七天三更，忽听天上一声雷响，西北乾方天门大开，从中飞出一团火来，如簸箕一般，直落下来，绕虚皇坛一周，钻入正南地下。宋江命人挖掘，掘出一块石碑，上面刻满蝌蚪文字，无人能识。一位姓何的道士说，他识蝌蚪古文。经他辨识，碑正面刻着宋江等三十六员天罡星的姓名，背面刻着七十二位地煞星的姓名。宋江让何道士辨读，命萧让抄录下来，宋江便坐了主位，卢俊义第二，众头领依次排位，再无话说。
自此梁山更加兴旺。