吴文英是姜夔之后的南宋重要词人。有关他的生平事迹，可考之材料绝少。仅知其本姓翁，字君特，号梦窗，晚年又号觉斋，四明（今浙江宁波）人。一生未第，依人游幕数十年。主要创作年代在宋理宗淳佑时期，所作之地多在苏州、杭州及越州。有《梦窗词》甲乙丙丁四稿，计三百三十余首。他生活在南宋小朝廷灭亡之前的表面承平时期，在他的后半生，蒙古已经灭金，形势相当危急。但《梦窗词》中有关国事的作品并不多，基本上还是以登临游赏、恋情、咏物、酬赠为主。
《梦窗词》源流亦承自周邦彦，但与姜夔各辟蹊径。他的朋友沈义父《乐府指迷》记载他关于作词的主张说：“盖音律欲其协，不协则成长短之诗，下字欲其雅，不雅则近乎缠令之体。用字不可太露，露则直突而无深长之味。发意不可太高，高则狂怪而失柔婉之意。”首先主张协律。他除自度曲外，所用词调主要取自周邦彦和姜夔，正是本着这一原则。其次要求用字要雅，这与周、姜的雅正也一脉相承。第三强调立意不要太高，反对狂怪，显然针对辛派词而言，这些都合乎《清真词》的门径。但他又主张表达不可太直露，则道出了他在艺术上务求深隐的主要特点。与周邦彦的明秀和姜夔的清空不同，吴文英词以“质实”为主要特点，用张炎的话来说：“质实则凝涩晦昧。”《梦窗词》以用字秾艳凝涩、结构曲折绵密、境界奇丽凄迷自成一宗。无论炼字、用典，还是构思取象，都深受李贺、李商隐和温庭筠的影响。例如《八声甘州》：
渺空烟四远，是何年青天坠长星。幻苍厓云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时尀靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍天无语，华发奈山青。水涵空，阑干高处，送乱鸦斜日落渔汀。连呼酒上琴台去，秋与云平。
此词写他与幕府诸公游苏州灵岩的观感。上片因灵岩之高而产生奇想，将苍山云树、吴国馆娃宫遗迹都看成是天上长星坠地后幻化而成。箭径就是采香径，传说吴王在香山种香，使美人泛舟于溪水中采香，因采香径一水笔直如箭，所以名箭径。“箭径酸风射眼”用李贺《金铜仙人辞汉歌》中“东关酸风射眸子”语，将观看采香径而产生的盛衰之感化入现成典故，便在写景中自然融进了吊古伤今的酸涩之情。“腻水染花腥”从李贺“溪女洗花染白云”（《绿章封事》）及杜牧“渭流涨腻，弃脂水也”（《阿房宫赋》）化出，身临其境地想象当初吴宫中的脂膏腻粉，使花至今犹染腥味。吴宫中有响屧廊，传说吴王令西施等穿木屐在木板地上走，廊空而响，因而得名。最后将沙沙落叶声当作屧响空廊，不但扣住响屧廊得名之由，而且连听觉也进入了幻境。词人就通过视觉、嗅觉、听觉造成的真景与幻觉相融合的境界，由一个“幻”字总领，形象地表达了古迹在游者心头所勾起的历史虚幻感。这种基本构思方式实取之于李贺和李商隐的诗歌，用之于词，又颇见新创。下片写登临远眺秋色，处处从人对景的无奈之情着眼：苍天和青山是冷漠的永恒，但白发之人目送斜阳寒鸦，其情何堪？最后在琴台最高处呼酒，古今人生之愁在无边秋色中暂且得以消解。“秋与云平”与开头“渺空烟四远”首尾呼应，境界高远寥廓，措语亦新。又如他的《高阳台》：
修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。山色谁题，楼前有雁斜书。东风紧送斜阳下，弄旧寒，晚酒醒余。自销凝，能几花前，顿老相如。
伤春不在高楼上，在灯前欹枕，雨外熏炉。怕檥游船，临流可奈清臞。飞红若到西湖底，搅翠澜，总是愁鱼。莫重来，吹尽香绵，泪满平芜。
词题为“丰乐楼分韵得如字”，写西湖丰乐楼上所见湖光山色，其中“东风紧送夕阳下”，写东风催着夕阳西驰的急不可待之感，“紧送”二字颇有新意。下片将高楼伤春之意翻转，意为更有比高楼更伤情处，是在不眠的雨夜和临流的游船上。“可奈清臞”是把李清照“载不动许多愁”再绕个弯儿来说：游船难奈的不是瘦人的分量，而是愁的重量。“飞红若到西湖底，搅翠澜，总是愁鱼”，由张先“愁似鳏鱼知夜永”化出愁鱼的想象，写出满湖愁惨容色。而湖底愁澜翻搅这类境界则颇得李贺李商隐的思路。《浣溪沙》写怀人之情：
门隔花深梦旧游，夕阳无语燕归愁，玉纤香动小帘钩。
落絮无声春坠泪，行云有影月含羞。东风临夜冷于秋。
将忆旧之情托之梦境，全用一个个各自独立的意象烘托似梦若幻的感觉：夕阳的默默无语，燕子的含愁归来，是就含愁之人自己的感觉而言；纤手搴帘，香气飘动，是初见伊人的神态，也就是作者所梦的旧游。柳絮飘游似春天坠泪，云影遮月如月亮含羞，均吸取李商隐“芭蕉不展丁香结，同向东风各自愁”的象征手法，是写景，也是在景中化入所怀美人坠泪含羞的印象。末句写春夜冷于秋天，亦是情感移入的作用。像这类在情感中融入潜意识的奇句在《梦窗词》中还有很多。如《风入松》；
听风听雨过清明，愁草瘗花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳一寸柔情。料峭春寒中酒，交加。晓梦啼莺。
西园日日扫林亭，依旧赏新晴。黄蜂颠扑秋千索，有当时纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
开头连用两个“听”字强调在风雨中渡过清明，语意疏快。然后借用庾信《瘗花铭》篇名，写落花之多，使人发愁如何写诗词哀悼。折柳送别本来在词里已是熟套，但这里从“绿暗”即柳色变深想到分手时情景，以一丝柳比一寸柔情，又有新意。下片写游赏昔日常来的西园林亭，由于天晴，时时有蜂蝶飞来，偶尔碰到秋千索，词人竟疑以为黄蜂扑着秋千索是被以前纤手的香气所吸引，写得十分痴情。结尾说人去之后，苍苔一夜之间便遮住了行迹，也是虚幻的夸张。像这样通过幻觉幻想把眼前景致和昔日情事融成一片的表现方法，实是利用了词的叙述顺序允许时空错乱的结构，又吸取李贺、李商隐注重表现心理感觉及好用象征手法的特点综合而成。是将中晚唐奇丽诗派的构思方式引入词中，又加以创造的结果。但他炼字过于求新求生，构思过于求深求细，又多用代词僻典及生造字如“骇毛”、“帆鬣”、“兰沘”、“麝霭”等，就不免晦涩、险怪。所以《乐府指迷》说“梦窗深得清真之妙，其失在用事下语太晦处，人不可晓”。
吴文英善作长调。其长调大多内容空洞而堆砌华丽词藻过多。例如《莺啼序》：
残寒正欺病酒，掩沈香绣户。燕来晚，飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却，晴烟冉冉吴宫树。念羁情游荡，随风化为轻絮。
十载西湖，傍柳击马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素〔15〕。倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。瞑堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。
幽兰渐老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访六桥无信，事往花委，瘗玉埋香，几番风雨？长波妒盼，遥山羞黛，渔镫分影春江宿，记当时，短楫桃根渡〔16〕。青楼仿佛，临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。
危亭望极，草色天涯、叹鬓侵半苎。暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡；亸凤迷归，破鸾慵舞〔17〕。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁，漫相思、弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
这是词里最长的调子，写伤春悼亡之情。全词分四片，计二百四十字，第一段由春暮之景引起对已随风化为轻絮的往事的回忆；第二段追想当初十载西湖的欢情；第三段哀悼别后杳无音讯；第四段写无处倾诉的长恨，堆砌大量丽词绮语，如“沈香绣户”、“娇尘软雾”、“断红湿，歌纨金缕”、“蓝霞辽海沉过雁”等，又多用骈语铺陈，如“幽兰渐老，杜若还生”、“事往花委、瘗玉埋香”、“长波妒盼，遥山羞黛”、“亸凤迷归，破鸾慵舞”等，其中也有一些佳句，如“春宽梦窄”、“渔镫分影春江宿”等。虽写别情曲折有致，但反复渲染，便觉过于密实。张炎《词源》批评“吴梦窗词如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段。”即指其好堆砌词藻，而又措意过于凝涩晦昧之病，并认为此种“质实”之境不如姜词之“清空”。王国维也认为以《梦窗词》中“映梦窗凌乱碧”一语评其风格，最为允当。不过吴文英作为南宋词人中的大家，确有其特色。他的小令中也有一些疏快的佳作，如《唐多令》：
何处合成愁，离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉天气好，有明月，怕登楼。
年事梦中休，花空烟水流。燕辞归，客尚淹留。垂柳不萦裙带住，谩长是，系行舟。
“愁”字拆开为“秋”和“心”字，开头两句虽然像文字游戏，但“秋”本来可作“愁”解（见俞平伯《唐宋词选释》），而且离人心头感秋，正是愁情。所以天气虽好，没有雨打芭蕉的凄凉，仍然怕在月下登楼。秋意在心头，而不在天气。这样说就翻出新意。下片直抒离怀，燕辞归既写秋景，也双关女子的辞别。所以结尾埋怨垂柳不系她的裙带让她留下，反而系住了自己的行舟，在此淹留。也善于在曲折中求新。《望江南》：
三月暮，花落情更浓。人去秋千闲挂月，马停杨柳倦嘶风，堤畔画船空。
恹恹醉，长日小帘栊。宿燕夜归银烛外，流莺声在绿荫中，无处觅残红。
这首词与欧阳修的《采桑子》意思相同，都是写游人去后春空的惆怅。下片同是写燕归帘栊，欧词是直写，而此词表面也是写景，实际反用苏轼“只恐夜深花睡去，故烧银烛照红妆”的意思，因为无处可觅残红，即使有银烛也难照红妆了。虽然句意较深，但字面却很流丽轻快。总之，吴文英虽然也像周邦彦和姜夔那样，善于融化前人诗句，但构思总能在前人的原意上翻进一层，在曲折中求新。深曲便不免于晦涩，但不如此也难以自成一体。他在艺术上的独创性丰富了宋词的表现艺术。很多词话家都对他评价很高，甚至称之为南宋第一大词家，这就不免过于夸大。《梦窗词》瑕瑜互见，其艺术特点的形成是南宋词日益典雅化的结果，只有联系宋词的发展趋势加以考察，才能得出较为公允的评价。