因曾给奸佞贾似道写词而屡遭诟病，其作品因“晦涩难懂”而不被词学家们欣赏，自南宋末年开始，就不断有人批评他的词，虽辞藻华美绚丽，但缺乏内在的逻辑性，语言呈碎片化。“吴梦窗词，如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段。”这是宋末词人张炎对他作品的评价。此观点影响深远，直到清代，才有词学家开始意识到他的词“运意深远，用笔幽邃，炼字炼句，迥不犹人”，由此开启了对梦窗词的全新解读。这位饱经争议的词人就是吴文英。
吴文英生于南宋，字君特，号梦窗，《宋史》无传，一生未第，终身游幕。对古代文人来说，如果不能进入仕途，通常只能做幕僚，依人而生。当然，像陶渊明那样愿意亲近自然，躬耕田地的人，就会多一条人生道路。但“归园田居”这种乐观的心态不是人人都能持有的。“种豆南山下，草盛豆苗稀”的农事，在古代读书人眼中，属于“劳力”的范畴，不但得不到体面和尊重，还要付出艰辛的劳作。所以，很多人宁愿选择做官员的幕僚、贵族的门客，以此解决生计问题。姜夔布衣终生，曾依靠过萧德藻、范成大等人。吴文英始终未第，也是依靠达官贵人来生活。
自食其力虽然有些辛苦，但得来的果实稳定而踏实；相反，依人而生虽四体清闲，但精神上诸多劳顿，情感上屡有颠簸。羁旅是常态，倦意是常情，漂泊是常见的主题。这一点上，吴文英也不能例外。
片云载雨过江鸥，水色澹汀洲。小莲玉惨红怨，翠被又经秋。
凉意思，到南楼，小帘钩。半窗灯晕，几叶芭蕉，客梦床头。
《诉衷情》
秋天的雨随着云飘来，也随着云散去，空蒙的水色中，有江鸥飞过。荷花已经枯萎，只剩下荷叶铺在水面上。吴文英炼词非常讲究，他用“红怨”说花的颜色也说花的败落，用“翠被”指叶的颜色也指叶的情态，像被子一样铺在水面。上片结句说“又经秋”，下片起笔顺势写“凉意思”，承接得非常自然。客居“南楼”，秋天的凉意渐渐升起。窗内是孤灯残影，窗外是残荷芭蕉，这样的气氛中，梦里全是满满的思乡。
羁旅天涯，睹物怀人，每逢秋天更会增添忧伤。吴文英一生游幕，四方闯荡，来去间，心灵也变得格外敏感。
何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉、不雨也飕飕。都道晚凉天气好，有明月、怕登楼。
年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟。
《唐多令·惜别》
词人开篇即问：什么才是“愁”呢？就是离别之人心上的秋天。一层秋雨一层凉，即便没有秋雨，秋风吹动芭蕉，离人的心里也是冷风阵阵，情思片片。都说“天凉好个秋”，吴文英却害怕，怕在这秋夜里明月下独自登楼。往事如梦，花落水长流。“群燕辞归”，唯独他这样的人还客居异乡。丝丝柳条，系不住她将要远行的裙带，却绊住了词作者的脚步。
“离别”在古代是沉重的话题，山水缥缈，并无其他便利的交通工具。除鸿雁传书外，也无便捷的通信手段。不知道哪一次的告别可能就会变成永别。杜甫曾感慨：“少壮能几时，鬓发各已苍。”“明日隔山岳，世事两茫茫。”尘事沧海桑田，人生聚散无常。尤其当依依惜别的不是朋友而是自己的恋人时，伊人远去，身不由己不能追随，太多的缠绵悱恻，无尽的纷乱思绪，更是郁结于心，无处排遣。所谓“离人心上秋”，既有“秋心”二字合成“愁”的表意，也有“心如清秋”的孤寂和落寞。这曲折婉转的心境，妥帖恰当的形容，由此成为对“离愁”的经典诠释。
吴文英特殊的人生经历给了他独特的体验。他一介布衣，出入侯门，所见所感都与常人不同，落到作品里，就能看出格局和气度。
三千年事残鸦外，无言倦凭秋树。逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹。幽云怪雨。翠萍湿空梁，夜深飞去。雁起青天，数行书似旧藏处。
寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语。积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土。霜红罢舞。漫山色青青，雾朝烟暮。岸锁春船，画旗喧赛鼓。
《齐天乐·与冯深居登禹陵》
这首词起笔就是“三千年事残鸦外”，将手中的长镜头推向遥远的历史，气度高远，历史长空的壮阔马上跃然纸上。从这样的视角来看当下，便能对沧海桑田的巨变有所释然。高岸陷落下去变成深谷，深谷又涌起变成山陵，三千年间的天地，恐怕夏禹再生也要震惊于此。如今，三千年后的吴文英，倚着秋天的树，默默地注视着禹陵，遥想三千年前大禹的神迹，看眼前雁过青天画出优美的弧线，仿佛是当年禹王藏书留下的文字。
归来，寂寥西窗边，与朋友同剪灯语。想起白天见到的“零圭断璧”。相传禹庙里的玉石都是几千年前遗留下来的宝物，如今拂去上面的尘土，好让它们重现人间。又想着，等秋天过了，红叶凋零，徒留下青青山色，晚烟晨雾。变的是自然，不变的也是自然。吴文英将历史与现实妥帖地糅合到一处，碎碎絮语便将古今之变轻轻道出。
吴文英的词都有这个特点，看似不相关的景物，仔细观察就会发现内在的顺序——情感的顺序，思想的顺序，逻辑的顺序。他不是随便选取这些意象的，而是前后化用，彼此照应，完成他所讲的内容。比如这首词，开篇说“无言倦凭秋树”，中间讲登禹陵，然后与朋友剪烛西窗，谈历史的往事，也谈人生的往事。有霜叶由红至黄的“动”，也有青青山脉“不动”的绿色。词的结尾已由秋转春，“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，又是嘈杂热闹人声鼎沸的春天！四季轮回，周而复始。春秋推演，亘古不变。这种以“思力”精心编织的秩序，正是吴文英笔法的独特之处。
另有《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》也是怀古佳作：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星？幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒，上琴台去，秋与云平。
《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》
如果说《齐天乐》描写的多是历史的盛衰，那么《八声甘州》中更醒目的则是个人的感怀。但两首词都有着高远的意境，璀璨的想象力。
吴文英说，在虚空缥缈的远古，不知道是何年何月，从青天上掉下来一颗星，落在地上，幻化出人与景色，幻化出缤纷的世界。先是幻化出苍翠的山崖、白云环绕的树木，然后是西施那样的美人，还有沉湎于酒色先称霸后被灭的吴王夫差。侧耳倾听，好像是美人木屐踏在廊上的余音，又像是秋叶被风吹动的飒飒声。在吴文英打开的时空里，雾霭迷离的荒野，四海八荒的尘寰，这颗星，这座山，不仅幻化出自然的景物，也变化出纷繁的尘世。这其中，范蠡是清醒的人，懂得功成身退，而吴王却在沉湎中堕落、亡国。
“问苍波无语，华发奈山青。”这是吴文英对历史的追问，也是他对现实的反思。他说想问问东流的水，到底是什么主宰了盛衰的规律，但江水无言，兀自东流去。人生重重困惑，历史层层谜团，随时间匆匆滑过，只留下满头白发的词人，无奈地对着依旧苍翠的青山。吴文英在这首词里，展开的是历史的想象，抒发的却是对南宋统治者耽于享乐的忧虑。全词立意深远，布局开阔，意境奇幻，实是怀古词中的佳作。
同是咏史，姜夔因生在南宋中期，对北宋灭亡的伤痛感和南宋衰落的危机感都不强烈，所以词风清空纯雅。而吴文英生活的时间大致在公元1200到1260年前后，距离南宋灭亡的时间已经非常接近，所以对南宋统治者安于现状，甘于堕落颓废，感触强烈。某种程度上，也是这日益逼近的忧患意识，成就了吴文英深婉细密的语言、辽阔悲壮的风格。
可惜，金无足赤，吴文英的词虽然非常出色，但在很长一段时间里都不被重视，追根究底，主要是词学家们对他的“道德”批判，因为他曾给贾似道写过词。
贾似道在《宋史》中被列入《奸臣传》。他领兵出战蒙古，毫无军事经验，却投机取巧，欺上瞒下，私下跟蒙古约定，纳币称臣以平息战争。但在宋理宗面前，贾似道颠倒黑白，说自己打败了蒙古，战事连连“报捷”。其玩弄权术和贪污腐败的程度令很多人不齿。而且，这个贾似道还与吴潜有很深的恩怨。
吴潜是宋宁宗时期的进士，为人耿直。宋理宗时，蒙古军兵临城下，贾似道等求和派一再怂恿理宗迁都，但是吴潜力劝皇帝不能迁都，唯恐失去民心，这才最终守住了南宋半壁江山。除了“战和之争”外，吴潜还曾上书弹劾贾似道同党弄权误国，被贾似道记恨在心。后来宋理宗听信谗言，将吴潜贬官外放。贾似道贼心不死，趁机派心腹将吴潜毒死了。
很多人都知道吴文英是贵族的门客，而他依靠的人主要是两个：一是嗣荣王，吴文英给嗣荣王写过祝寿词，描写寿宴的奢华，王府的气派，在祝寿词里算是很有艺术价值的。另一个就是被贾似道毒杀的丞相吴潜。所以，很多人不喜欢吴文英，就是因为他曾写词酬答贾似道。
某些时候，某些场合，人会迫于形势做些不得已的事。当时的一些词人迫于权贵势力都给贾似道写词，吴文英声名在外，更是不能不写。吴文英虽然有才华，但毕竟只是依人而生的门客，性格上还是比较软弱的。但很多人写的词极尽奴颜媚骨，吴文英的词里却没有阿谀逢迎，都只是表面的应酬语。不过古人讲究君子“守身如执玉”，虽然吴文英也为吴潜写过四首感情非常真挚的词，可世人眼中，他还是给自己的名誉留下了瑕疵。
在吴文英的世界里，三千年历史往事终是虚无缥缈，一百年苦短人生何尝不是左右为难。或许，这就是所谓的命运吧。
吴文英因词作晦涩难懂被称为“词中李商隐”。他过世十几年后，南宋就灭亡了。