八月十一日病情又有恶化的趋势，但是一天之内，清醒的时候还是不少，他要末不开口说话，嘴巴一张，必定是说旣已医乐罔效，何不让我早走一步，也好少受许多折磨。从这一天下午开始，杜月笙便陷于昏迷状态，偶然翕动一下嘴唇，卽令把耳朵贴上去，也听不清楚他在说些什么。八月十三日凌晨三时半，医生又发现他脉搏全无，呼吸停止，乃由梁宝鉴和吴必彰打针急救。当时，杜月笙的许多友好，多一半都在坚尼地台杜公馆守候，等着送他的终，一部份人连续熬夜，精神不济，业已回家休息，但当他们得着消息，又快马加鞭的赶了来，友好到齐，梁宝鉴、吴必彰的急救针偏又生了效，杜月笙第二度悠悠醒转，再次还魂。
这时候杜月笙的家人亲友，团团的把梁宝鉴和吴必彰围住，听取两位大医师的意见。梁宝鉴、吴必彰一致断定，杜月笙病到这个地步，实已回生乏术，用针药急救，把他这样不死不活，昏迷不醒的吊住，徒然祇有增加他的苦楚，却是底下的话，不但医生，便连至亲好友谁也不便于开口：是否应该顺其自然，按照病人的心愿，让他早一些解脱
家属方面，意见完全趋于一致，能有办法可想，就不该弃之于不顾，「好死不如恶活」，他们坚持请求医生用尽一切方法，保住杜月笙的最后一口气那怕是一分一秒也不可放弃努力。
于是，又决定了，想尽方法把杜月笙的性命「吊住」，不管他辗转病榻，是何等的痛苦。
在这个大前提之下，八月十四日，凌晨两点四十分，医生作最后一次的挽救决定替杜月笙输血二百五十CC，这二百五十CC血输了一个钟头又四十分钟，三点三刻，天还没有亮，杜月笙第三次死去活来，不过这一回他旣睁不开眼睛也说不出话了，他口呿失声，两眼微阖，祇从嘴巴张一个洞，眼睛瞇一道线，偶或在喉咙口咯咯作响，所有亲友，都已明白，杜月笙是距离死亡，只有一步。六时一刻，突然又在昏迷之中晕厥，脉搏呼吸，第四次全部停止。亲友们大叫：
「不好了！」梁宝鉴立命护士注射强心针，杜月笙的第四次进入死亡状态，为时八分钟，结果还是把他硬拖回来。
没有人认为他渡得过八月十四日这一天，偏有奇迹出现，当陆京士等人正往分头打电话，邀集在港恒社兄弟，是日下午三时，齐集坚尼地台十八号，为老夫子办后事。忽有一位远客来到，那是时任行政院顾问，由台北专程赶来送终的吕光。
吕光行色匆匆，抵步以后，直趋病榻之前，他看了杜月笙的情况不禁惨然，但是他心中焦急，因而他不管杜月笙听不听得到，凑近杜月笙的耳朵，高声的告诉杜月笙说：
「洪兰公明天到香港来，总统叫他当面向杜先生致眷念慰问之意，本来我们约好今天同机来香港的，但是因为洪兰公临时赶不及，他要我转告杜先生，明天中午一定赶到香港。还有维善，他也搭明天的飞机。」
一声声，一遍遍，垂死中的杜月笙竟似听见了，众人惊喜交集的看见，他的眼睛睁大些时，嘴唇嗡动，杜月笙正在微微颔首。
所有的医生都认为这是难以置信的事，自八月十四日下午直至十五日中午，杜月笙不需任何药物，仅祇是吕光带来的一句话，「总统命洪兰友面致眷念慰问之忱」，带给杜月笙无限的鼓舞与感奋，他又活下去了。其间，祇不过在十四日夜晚和十五日清晨各通过一次大小便，杜月笙还忍住了痛楚，他不曾呻吟，身体也不起颤动，彷佛肉体上的痛痒，和他完全无关。
杜门亲友围着吕光问长问短，吕光说了些台湾亲友对于杜月笙病笃的关怀，还有好些朋友卽将分批赶来，和他自己一样，想跟杜月笙见上最后一面吕光又说：他是接到钱新之的电报，方始摒挡一切搭机来港，钱新之曾在电报中关照，以杜月笙和吕光的缘份，他应该赶来送杜月笙的终。
八月十六日下午二点一刻，在台湾求学住在陆京士家中的杜维善，得了陆京士的急电，由陆京士夫人陪同，先一步自台湾飞到香港，他走进大门时卽已泣不成声，于是由陆京士趋前加以抚慰，嘱他不要在病人跟前落泪。然后便由陆太太陪着他到杜月笙的床前，由于杜维善喉梗咽塞，祇好由陆京士一声声的喊：
「先生！先生！维善来了！」
于是，杜月笙勉力的睁开了眼睛，他眼珠迟滞的望了杜维善和陆太太一眼，便乏力的阖上，这意味着他残存的精力，恍如一线游丝。