大开祠堂以后的杜月笙，经济情形并不怎么好，他对于积两钿、置点产业，留些子孙福田，依旧兴致缺缺。民国二十年秋天，他却诚心诚意，有条有理，开办了一所正始中学
学校设在善钟路，地点就在法租界，闹中取静，交通方便。陈老八闲着没事，他请他担任校长，负责筹备，决定之夜，他告诉陈群说：
「老八，办学堂不是做生意，我有这个决心多赔两钿进去，你要用钱，只管来问我要。我只希望正始中学办起来，可以培植一些有用的人才。学校能不能够办好，那就完全依靠你了。」
接下来他又以「全部外行」的立场，说明他办正始中学的原则，老师要请顶好的，待遇必须最优厚，学生素质要高，只要小孩子有天份、有志气，将来可能有成就，缴不起学费的免学费，买不起书本的送书本，家庭环境清苦的供给食宿。─「总而言之，无论如何，不能叫肯读书的学生没有书读。」
词简意赅，杜月笙小时候只读过四个月的书，他一向以此为终生憾事。因此，他兴学的目的便彰彰明甚。
陈群当正始中学校长，认真负责，铁面无私，他聘请的老师，极一时之选，所有老师的束修，比其它的学校，超过了好几倍。但是陈群陈校长有个条件，务讲专心任教，心无旁骛，把全部心力放在学生身上。
学生挑根柢最好的，家中有钱各费照缴，倘若贫苦，连衣食住行都由学校包办。学生管理极为严格，校规由陈群亲手订定，由于他是东洋留学生，照日本规矩，入学之初必须剃光头。中国中学生剃光头的「苛政」，可能便由正始中学为始作俑者。
因为学生剃光头的硬性规定，闯出了一则趣闻，杜月笙的大儿子杜维藩，是在正始中学读的高中，他并未能照杜月笙是学校创办人、大老阔的牌头，进学堂照剃光头不误。第一学期大考他功课准备不充份，怕缴白卷，被老师当场训斥，那就未免太难堪了，于是他约了一位姓顾的同学，公然逃考。
讵料老师察觉立刻报告校长，而陈家叔叔更是毫不容情，一只电话通知杜月笙。当天下午放学，杜维藩坐了私家汽车，带了两名保镳回家，一见他父亲，杜月笙甩手便是一巴掌然后高声喝骂：「我办正始中学，你们去读书，就该格外的守规矩，给所有的同学做榜样。再说，你们三兄弟进正始，你是我的长子，你又该做榜样给你两个兄弟看。你居然敢逃考？这还得了！」
从此以后杜维藩、维垣、维屏三兄弟便恪遵校规，一举一动如有十目所视，十手所指丝毫不敢轻举妄动。杜维垣有时候还捣个小乱、杜维藩、杜维屏则始终是顶老实的学生，尤其杜维藩，他要做小兄弟的榜样，还要成为全体同学的模范，校长和老师，严厉的目光，直盯在他身上转。
十九岁那年，杜维藩读到高中三，他奉父母之命结婚，杜月笙为他长子办喜事，包下了整幢新新公司，光是堂会戏便有两台。梅兰芳、高庆奎等名角一律到齐，有这么大的场面，新郎倌是个和尚头，未免不好意思，但是陈群决不容许学生犯规，连杜老板的大少爷要结婚也不例外。杜维藩无奈，只好禀过父母。求准校长，让他告两个多月的事假，请了家庭教师在家补习，把头发留到相当的长度，找一位高手理发师，勉勉强强的梳成西装头。然后结婚如仪。婚假一满，立刻刮去三千烦恼青丝，照样光头去上学堂。
陈群风雨无阻，逐日到校，他除了主持校务，还兼「三民主义」的课程，有一次他发寒热，仍旧力疾授课，使正始学生大受感动。民国二十年时中学生要受军训，大概也是他从东洋搬过来的，正始学生每个星期都有两小时的军训课程。
办这样一所中学，每个月经费需要四五千元，一年便是五六万块现大洋。民国二十二年上海受到长江水灾和抗日战役的影响，市面很不景气。二十二年的阴历年，杜月笙开支庞大，入不敷出，差点儿头寸轧不平。同银行借了一笔巨款，方始顺利过关。将近大年夜的一天晚上，深夜一点钟了，杜月笙一只电话打给杨志雄，讲他过来谈谈
杨志雄驱车前往华格臬路，没有客人，杜月笙歪在榻上，瞑目休息，听见杨志雄在走进来，他立刻翻身坐起，笑了笑说：「你请坐，杨老雄。」接下去又叹了一口气：
「唉！今年的难关总算过了，这都是你们几位的大力。」
杨志雄连忙逊谢，打了个哈哈说：
「笑话，笑话！」
「我今天请老兄来，是要跟你商量一件事情，」杜月笙沉吟俄顷，方道：「就是我办的那个正始中学，一年要用洋钿五六万，实在吃不消了。我想把它结束，你老兄的意下如何？」
杨志雄心想，倘使杜月笙真要结束正始中学，那他就用不着找自己商量，结束正始商量的对象应该是陈群。如今他不找陈群而找杨志雄，杜月笙的原意恐怕还是如何扩充，或甚至于给正始中学筹一些固定的财源，因此他当时便说：
「月笙哥，我觉得你不但不应该结束正始，反而要把它扩大。这个道理很简单，我们这一般朋友都尊敬你，认为你不但是上海的大好佬，而且是中国了不起的人物。但是千秋万世以后，又有谁谁晓得你哩？老实不客气说，就讲造一座铜像吧，旁的地方没有法子摆，要摆就祇有摆在正始中学。」
杜月笙摇头苦笑的问道：
「老兄，这个办学堂的铜钿，是你出还是我出啊？」
杨志雄莞尔一笑的答道：
「月笙哥和我，谁也不必出。」
杜月笙忙问：
「你找得到出钱接办的人？」
杨志雄一拍胸脯：
「包在我身上。」