晋平剌王刘休祐，是文帝的第十三个儿子。孝建二年(455)，十一岁，封为山陽王。明帝即位，因为山陽荒僻，改封为晋平王，职位是骠骑大将军、开府仪同三司、荆州刺史。
刘休祐平时没有什么才能，强梁自用。大明时期(457～464)，不能自己随意妄行，到了现在贪婬欲、好财色，在荆州聚集了很多财货。以不足实数的短钱一百贷给别人，田里收获后要索求白米一斛，米粒都必须全白；如果有碎折的，全部不要。市场上籴这种米是一斗一百钱。到时候却又不要米，而是评米论钱，凡是各种求利都是这样。百姓叫苦，不再能维持生命。后来征调他为南徐州刺史，加任都督。皇上因为刘休祐贪婪暴虐，不可以治理民众，便把他留在京城，派遣州府主要的辅佐官员管理州中的事情。
刘休祐狠毒暴戾，前后违抗皇上不止一次。在荆州的时候，身边的侍者范景达善于下棋，皇上召见他，刘休祐留住不让他去。皇上愤怒地质问和斥责他，而且担心刘休祐将来难以制约，想在方便的时候把他除掉。大明七年(463)，皇上的车驾在岩山射野鸡，有一只野鸡不肯进入猎场，黄昏的时候将要返回，把刘休祐留下射它，命令他打不到野鸡不要回去。刘休祐当时随行在明帝的黄旗以内，左右的随从都在部队的后面。刘休祐便驰马而去，皇上派遣身边的几个人去跟随着他。皇上返回，前驱的人进行清道，刘休祐的随从都散去了，不再能互相碰面。皇上派寿寂之等几个壮士去追，天已经要黑的时候，赶上了刘休祐，脚踢使他落马。刘休祐平素骁勇强壮，有气力，挥舞拳头左右排击，众人都不得靠近。有一个人从后面拽他的生殖器，因而倒在地上，于是就共同拉扯着把他杀死。派人驰马告诉了皇上，一路喊着骠骑将军落马，皇上听到后惊讶地说：“骠骑将军体形大，落马很不容易！”便派御医带着药品相继到来，不一会刘休祐的侍从来到，已久气绝。用车子送他回到府上，赠封司空。当时巴陵王刘休若在江陵，当日就用快马送信报告了刘休若：“我和骠骑将军在南山射野鸡，骠骑的马惊了，和直阁夏文秀的马互相践踏，夏文秀落在了地上，骠骑将军失控，马惊得更加厉害，撞到了松树上，坠地落在了坑里，当时立即昏了过去，所以驰马报告弟弟。”这年五月，追免刘休祐为平民，十三个儿子都迁徙到晋平。
明帝不久生了病，看见刘休祐作祟，便派了使者到晋平去抚慰他的儿子们。明帝很快逝世。废帝元徽元年(473)，允许他的儿子们回到京城。顺帝升明三年(479)，说他们谋反，全部赐他们自杀。